Podczas rozgrywki w "Statki, łupy, kościotrupy" rzucamy specjalnymi kośćmi, by rozgrywać bitwy, grabić kupców a następnie w portach rozwijać statki i werbować członków załogi. Każda partia dzięki scenariuszom pozwala przeżywać całkowicie nowe przygody na niebezpiecznym i niezbadanym morzu, gwarantując niepowtarzalność rozgrywki.W każdej rundzie gracze napadają na statki handlowe oraz inne pobliskie okręty, starając się złupić tyle dóbr, ile w stanie jest pomieścić ich statek! Herszt piratów zbiera wszystkie kości graczy, potrząsa nimi i wrzuca do pudełka – na otwarte morze, na którym rozstrzygnięte zostaną losy bitwy morskiej! Symbole na kościach determinują wynik walki. Po rozpatrzeniu rezultatów piraci zabierają się do grabieży. W Statki, łupy, kościotrupy gracze mogą zacumować w dziupli piratów, aby usprawnić swój statek, zatrudnić nową załogę za parę butelek rumu, czy też oddać złupione dobra w ręce Króla Piratów. Na koniec gry, wygrywa gracz, który zaskarbił sobie przychylność Króla Piratów.