Gatsby i Ashleigh postanawiają spędzić romantyczny weekend w Nowym Jorku. Jednak niespodziewanie ich ścieżki rozchodzą się i każde z osobna przeżywa własne przygody. Reżyser filmowy zaprasza dziewczynę na pokaz roboczej wersji jego najnowszego dzieła. Będąca początkującą dziennikarką Ashleigh zostaje wciągnięta przez wydarzenia, dzięki którym poznaje scenarzystę oraz gwiazdę kina – Francisco Vegę. Pozostawiony samemu sobie Gatsby przypadkowo spotyka i spędza cały dzień w towarzystwie Chan – młodej i błyskotliwej siostry swojej ex dziewczyny. Rozmarzony i skąpany w deszczu dzień w Nowym Jorku sprawi, że Ashleigh pozna siebie na nowo, a jej chłopak przekona się, że żyje się tylko raz – ale to wystarczy, jeżeli znajdzie się właściwą osobę.