Jake Schram (Ben Stiller) i Brian Kilkenny Finn (Edward Norton) przyjaźnią się od lat. Mieszkają w Nowym Jorku, są przystojni, samotni, obaj uchodzą za ludzi sukcesu. Pewnego dnia w ich życiu nieoczekiwanie pojawia się piękna Anna Reilly (Jenna Elfman), o której względy rywalizowali będąc dziećmi. Anna, której nie widzieli od czasu, gdy wszyscy mieli po trzynaście lat, jest dziś przebojową kobietą interesu i z miejsca podbija ich serca. Między przyjaciółmi zawiązuje się niezwykły trójkąt uczuciowy, tym bardziej osobliwy, że Jake jest rabinem, a Brian - katolickim księdzem...