„W środku znajdziesz wskazówki. Jeśli chcesz je poznać, przewróć stronę. Jeśli nie – proszę, odłóż notatnik na półkę”. Zainspirowana przez szczęśliwie zakochanego brata, szesnastoletnia Lily zostawia czerwony notatnik pełen wyzwań na ulubionej półce w swojej ulubionej księgarni. Notes czeka na odpowiedniego chłopaka, który odważy się podjąć grę. Ciekawski, ironiczny, lekko cyniczny Dash nie boi się zagadek – Księga Wyzwań staje się dla niego odskocznią od codzienności, której nieświadomie szukał.

Dash i Lily urządzają podchody na wielką skalę – szukają notesu (i siebie) po całym Manhattanie. Podczas gry zaczyna rodzić się uczucie. Tylko czy na żywo zrobią na sobie równie dobre wrażenie, co na papierze? To może okazać się największym wyzwaniem…