Lisa (Witherspoon) to dziewczyna, dla której aktywność fizyczna jest pasją życia. Kiedy zostaje wykluczona z drużyny, wszystko, co było dla niej ważne, w minucie przestało istnieć. Lisa zastanawia się nad rozpoczęciem bardziej ustabilizowanego życia. W takim niezbyt rokującym na przyszłość nastroju zaczyna romans z Mattym (Wilson), zawodnikiem baseballa, skoncentrowanym na sobie facecie, nie pozbawionym jednak uroku osobistego. George (Paul Rudd) to twardo stąpający po ziemi, urodzony biznesmen. Ma trudne relacje z ojcem, Charlesem (Nicholson), które jeszcze bardziej zostają wystawione na próbę w momencie, kiedy George jest oskarżony o przestępstwo finansowe, którego nie popełnił. George stara się zachować spokój i trzeźwość umysłu, a to dzięki wrodzonej uczciwości i optymizmowi. Zanim jeszcze relacja Lisy i Matta nabierze rozpędu, przypadkowo spotyka ona Georga. Z jednej strony dla obojga jest to jeden z najgorszych dni w życiu – Lisa straciła miejsce w drużynie, a George przechodzi trudne chwile w firmie, z drugiej, kiedy cały świat wydaje się rozpadać na kawałki, tych dwoje odkrywa, że właśnie rodzi się coś wspaniałego

Ekscentryczna wariacja na temat komedii romantycznej: najlepszy (i najdziwniejszy) film Brooksa od czasu „Telepasji” wygląda jak rom-com przepuszczony przez wrażliwość Alana Rudolpha. Film nie ma szans na powodzenie u szerokiej publiczności, bo zamiast konwencji dostajemy w nim liryczną abstrakcję. Myślę, że za jakieś 20 lat „Skąd wiesz?” zostanie uznany za klasyka nie docenionego w porę, tak jak stało się to udziałem podobnych w tonacji filmów Elaine May z pierwszej połowy lat siedemdziesiątych.

Zaskoczenie roku. Plakat i trailer sprawiły, że krzywiłem się na samą myśl o projekcji. Nieprzekonany pozostałem jedynie przez kilka pierwszych minut. Szybko urzekło mnie odchylenie od standardów komedii romantycznej, na którą film się zapowiadał. Dystrybutorzy zapomnieli poinformować w reklamach, że Brooks, tworząc wyrób czekoladopodobny, zmienił przepis zamieniając cukier na słodzik. Wyszła mu zgrabna tabliczka, która cieszy oko (zdjęcia Janusza Kamińskiego), ale objawia swój gorzki smak zaraz po skosztowaniu. Bohaterowie Brooksa nie są bowiem egzaltowani i infantylni – ich wiara w uczucie osadzona jest na chwiejącej się opoce, której nie pozwalają umocnić niefortunne wydarzenia w ich życiu. Nawet zakończenie nie daje zbyt wiele nadziei na odnalezienie czystego uczucia. Jedyne, co bohaterom w tym filmie idzie jak z płatka, to łapanie autobusów.