Zack Baker już w przedszkolu zakochał się w Abby, jednak przez tchórzostwo stracił niepowtarzalną szansę huśtania się z nią na placu zabaw. Od tej chwili nigdy nie przemógł się, by wyznać dziewczynie swoje uczucia. Jednak gdy Abby oznajmia mu pewnego dnia, że wyjeżdża do Nowego Jorku, Zack decyduje się zaprosić ją na randkę i się oświadczyć. Przedtem postanawia odwiedzić wszystkie swoje byłe dziewczyny i zapytać, dlaczego ich związki z nim nie przetrwały próby czasu. Niektóre ze wspomnień nie będą dla niego przyjemne...