Był chorowity i drobny, mówiono, że przypominał dziecko albo brzydką kobietę. Urodził się jako człowiek wolny, choć jeszcze jego ojciec zginał kark pod pańszczyźnianym jarzmem. Kiedy go chrzczono, od świecy zapaliła się szata popa. Mieszkańcy stepowego Hulajpola uznali, że na świat przyszedł antychryst.

Wcześnie zadał się z anarchistami. Napadał bogaczy, kradł i zabijał w imieniu biednych chłopów i wyzyskiwanych robotników. Trafił do więzienia, szczęśliwie uniknął szubienicy, wyszedł, gdy wybuchła rewolucja. Chłopi uwierzyli, że jest następcą kozackich atamanów, że przepędzi panów, daruje ziemię i wolność.

Nestor Machno, zwany „Bat’ką” (ojczulkiem), stworzył wielotysięczną armię, która nie uznawała niczyjej władzy i zażarcie broniła terytorium zamieszkanego przez dwa i pół miliona ludzi. „Bij czerwonych, aż zbieleją, bij białych, póki nie poczerwienieją”, mawiał. Machnowcy na czarnych sztandarach mieli napisane: „Wolność albo śmierć”.